Di babak ketiga EFL Cup, Chelsea sudah harus bertemu lawan berat, yaitu juara bertahan Premier League, Leicester City. Namun, pertemuan-pertemuan dengan the Foxes di piala liga sebelum ini bisa menjadi pertanda yang baik.
Kita punya rekor yang sangat baik ketika berhadapan dengan Leicester, dengan selalu menang di delapan pertemuan dengan mereka. Bahkan empat kali di antaranya berakhir dengan torehan piala.
1965 – LEAGUE CUP - FINAL
Dua pertemuan pertama dengan Leicester di piala liga terjadi di FA Cup tak lama selepas Perang Dunia. Laga itu dimenangi the Blues dengan skor 3-0 di Stamford Bridge di babak ketiga pada musim 1919-1920 lalu pada 1945/46, kita menang agregat 3-1. Kita memang tidak meraih trofi di kedua musim tersebut, tapi trofi itu ada di hadapan mata ketika kita kembali bertemu the Foxes pada final League Cup 1965. Dimainkan sebanyak dua leg, di laga pertama di Stamford Bridge, the Blues unggul dua kali lewat gol Bobby Tambling dan eksekusi penalti Terry Venables namun tim tamu selalu bisa menyamakan kedudukan lewat Colin Appleton dan Jimmy Goodfellow. Akhirnya, bek kanan Eddie McCreadie (gambar di atas) menerima bola di wilayah pertahanannya sendiri sembilan menit jelang bubar, lalu menggiring bola ke depan dengan sangat cepat hingga tiga perempat lapangan, melewati beberapa bek lawan sebelum akhirnya melepas tembakan yang tak mampu dihentikan kiper timnas Inggris, Gordon Banks. Gol itu membuat kedudukan menjadi 3-2 dan dengan hasil imbang yang dihasilkan di leg kedua di Filbert Street, maka kita berhasil meraih piala liga pertama kita.
1983/84 – LEAGUE CUP - BABAK KEDUA
Pertemuan dengan Leicester di League Cup pada Oktober 1983 ini memang tidak berakhir menggembirakan meski laga itu sendiri dikulminasikan dengan adu penalti kompetitif pertama dalam sejarah kita. Pada saat itu, the Blues sedang memuncaki divisi dua sedangkan Leicester sedang berjuang untuk keluar dari posisi juru kunci divisi utama setelah hanya meraih dua poin dari delapan laga pertama mereka. Di leg pertama di Filbert Street, kita unggul lebih dulu berkat gol Kerry Dixon (gambar di atas) kemudian ditambah dengan gol Paul Canoville yang membuat kita menang 2-0. Namun, di leg kedua di Stamford Bridge, Leicester tampil lebih solid. Alan Smith berhasil memperkecil ketertinggalan mereka lalu Tommy English menyamakan kedudukan agregat tujuh menit jelang bubar dan laga pun dilanjutkan dengan babak tambahan kemudian adu penalti. David Speedie gagal mengeksekusi tendangannya, tapi Dixon, Colin Lee, John Hollins dan Nigel Spackman tak membuat kesalahan sementara kiper Eddie Niedzwiecki sukses menggagalkan dua tembakan Leicester dan akhirnya kita menang 4-3 di adu penalti.
1996/97 – FA CUP – BABAK KELIMA
Selang dua puluh tujuh tahun dari kemenangan pertama kita di FA Cup pada 1970, kita sepertinya punya sesuatu yang istimewa setelah sukses membalikkan keadaan dan menang 4-2 dari Liverpool di babak keempat tahun 1997. Leicester adalah lawan berikutnya dan sepertinya laga itu akan berjalan mudah setelah kita sudah unggul 2-0 di babak pertama di Filbert Street lewat gol indah Roberto Di Matteo dan gol klinikal Mark Hughes. Namun, di awal babak kedua, Steve Walsh bisa memperkecil ketertinggalan timnya dan dua menit jelang akhir laga, Eddie Newton melakukan gol bunuh diri ketika menghalau tendangan bebas yang diragukan kebenarannya. The Blues mendominasi partai ulangan di Stamford Bridge, tapi mereka dibuat frustasi oleh kiper Kasey Keller yang tampil memukau hingga akhirnya, tiga menit sebelum masa perpanjangan waktu berakhir, kita mendapat hadiah penalti setelah Erland Johnsen dilanggar di dalam kotak penalti Leicester. Frank Leboeuf sukses mengonversi tendangan penalti dengan dingin dan akhirnya kita berhasil mengangkat piala itu berkat kemenangan atas Middlesbrough di final lewat gol-gol dari Di Matteo dan Newton.
1999/2000 – FA CUP – BABAK KELIMA
Tiga tahun dari pertemuan sebelumnya di FA Cup, kita kembali bertemu Leicester City di babak kelima di Stamford Bridge. The Blues unggul di menit ke-35 ketika Gustavo Poyet yang tak terjaga mendapat umpan dari George Weah, lalu divoli dengan tendangan gunting. Tiga menit di babak kedua, keunggulan kita bertambah ketika Chris Sutton berhasil memenangi adu badan dengan bek Leicester dan mengirim bola ke Weah yang meneruskannya dengan tembakan first time yang tak mampu dihentikan kiper Pegguy Arphexad. Kedua tim harus bermain dengan 10 pemain setelah Steve Walsh diusir wasit setelahh menyikut Sutton dan Dennis Wise menerima kartu kuning kedua setelah dengan sengaja menahan bola menggunakan tangannya. Kapten Leicester, Matt Elliot mencetak satu gol di masa perpanjangan waktu namun Chelsea mampu mempertahankan keunggulannya dan menang 2-1. The Blues sukses meraih piala FA Cup lagi setelah mengalahkan Aston Villa 1-0 di final.
2007/08 – LEAGUE CUP – BABAK KEEMPAT
Beberapa hari setelah menghancurkan Manchester City 6-0 di Premier League, di League Cup kita bertemu dengan Leicester yang sedang kesulitan di liga dan laga itu berjalan dramatis. The Foxes sedang berada di bawah klasemen divisi Championship (dan akhirnya terdegradasi ke League One di akhir musim itu), namun secara mengejutkan mereka unggul lebih dulu di menit keenam ketika Gareth McAuley menanduk bola ke gawang Carlo Cudicini. Namun, Frank Lampard berakhir dengan mencetak dua gol dan membawa kita unggul saat turun minum. Di babak kedua, tim tamu berhasil menyamakan kedudukan di menit 69 sebelum Carl Cort menyelinap di belakang lini pertahanan Chelsea untuk menyambut sebuah tendangan bebas lima menit kemudian. Pertandingan belum usai, karena the Blues terus bekerja keras dan Andrei Shevchenko berhasil menyamakan kedudukan menjadi 3-3 di menit 87. Akhirnya Lampard mencetak hattrik di masa perpanjangan waktu dengan membelokkan bola menyusul kemelut di muka gawang. Kita berhasil maju ke final untuk kali kedua berturut-turut, meski di final kalah 2-1 dari Tottenham Hotspur.
2011/12 – FA CUP - PEREMPAT FINAL
Hanya empat hari setelah comeback epik kita ketika mengalahkan Napoli 4-1 di babak 16 besar Liga Champions, kita menjamu Leicester yang kemudian menjadi laga dengan gol terbanyak di perempat final FA Cup. The Blues melanjutkan performa apik mereka saat mengalahkan tim asal Italia itu dengan sudah unggul dua gol di menit 18 lewat tandukan Gary Cahill, menyambut tendangan sudut Juan Mata dan menjadi gol pertamanya untuk Chelsea, dan sepakan Salomon Kalou yang mengakhiri serangan balik cepat dengan tenang. Fernando Torres memang sudah tidak mencetak gol selama 24 laga terakhir, tapi ia menciptakan peluang bagi terciptanya gol Kalou. Tapi pemain asal Spanyol itu kemudian mencetak dua gol di babak kedua. Pertama, di menit 67 dengan menceploskan bola hasil umpan Raul Meireles lalu di menanduk sebuah sepak pojok untuk menjadikan kedudukan 4-1 setelah sebelumnya Jermaine Beckford membobol gawang kita. Leicester kembali mendekat lewat tendangan melengkung Ben Marshall, tapi akhirnya Torres, yang sangat tidak egois, menciptakan peluang bagi Meireles untuk membobol gawang lawan dan menyudahi laga dengan skor 5-2. Di final, kita menggebuk Liverpool.